По характеру боевых действий Московская битва делится на два периода - оборонительный и наступательный. Территория Андреапольского района была частично оккупирована немецко-фашистскими войсками с 1 сентября по 7 октября 1941 г., а затем полностью до 16 января 1942 г.
После того, как в конце 1941 г. попытки фашистов одним ударом захватить Москву провалились, гитлеровские генералы направили свои усилия с центрального участка фронта на фланги, намереваясь обойти армии Западного фронта, которые прикрывали московское стратегическое направление.
В конце августа 7 пехотных дивизий и 57-й танковый корпус противника в районе Великих Лук нанесли сильный удар по флангу 22-й армии и, перерезав железную дорогу на участках Западная Двина – Великие Луки и Торопец – Великие Луки, окружили ее основные силы.
В сентябре-октябре 1941 г. на линии фронта, которая проходила в это время по населенным пунктам Иванова Гора, Данилово, Ивашково, Ерохино, Андреаполь, Жаберо, Охват, велись ожесточенные оборонительные бои с противником